martes, 11 de septiembre de 2007

Lípidos (2a lectura)

Los lípidos son un grupo heterogéneo de compuestos que poseen una consistencia grasosa o aceitosa: siendo insolubles en agua.
Al igual que los carbohidratos, se componen de átomos de carbono, hidrógeno y oxígeno, pero tienen menos oxígeno, en relación al carbono e hidrógeno, que los carbohidratos.
Los átomos de oxígeno son característicos de los grupos funcionales hidrófilos (afines al agua), por lo que los lípidos, con su escaso oxígeno, son menos solubles en agua que la mayor parte de los carbohidratos; de hecho, tienden a ser hidrófobos (que repelen el agua). Entre los lípidos de importancia biológica se encuentran las grasas neutras, fosfolípidos, esteroides, carotenoides (pigmentos rojo y amarillo de las plantas) y ceras. Los lípidos son un combustible biológico importante, sirven de componentes estructurales de las membranas celulares y algunos son hormonas importantes.

Grasas neutras
Los lipidos más abundantes en los seres vivos son las grasas neutras. Estos compuestos producen más del doble de energía, por gramo, que los carbohidratos, por lo que son una forma económica de almacenamiento de reservas alimenticias. Ciertas enzimas transforman los carbohidratos y proteínas en grasas, después de lo cual se almacenan dentro de las células del tejido adiposo.
glicerolUna grasa neutra consta de glicerol y una, dos o tres moléculas de ácido graso. El glicerol es un alcohol de tres carbonos que contiene tres grupos -OH. Un ácido graso es una larga cadena de átomos de carbono con un grupo carboxilo (-COOH) en su extremo. Existen unas 30 variedades diferentes de ácidos grasos en los lípidos de los animales; dichos ácidos suelen tener un número par de átomos de carbono. Por ejemplo el ácido butírico, presente en la manteca, tiene cuatro átomos de carbono; el ácido oleico, ácido graso más ampliamente distribuido en la naturaleza, cuenta con 18 átomos de ese elemento.

Los ácidos grasos saturados contienen el máximo número posible de átomos de hidrógeno, mientras que los ácidos grasos insaturados contienen átomos de carbono unidos por dobles enlaces; es decir, no están completamente saturados con hidrógenos. Los ácidos grasos que presentan vanos dobles enlaces se llaman ácidos grasos poliinsaturados. Las grasas que contienen ácidos grasos insaturados son los aceites, la mayoría de los cuales son líquidos a temperatura ambiente. Las grasas que contienen ácidos grasos saturados son sólidos a temperatura ambiente. La mantequilla y la grasa animal son dos ejemplos. Por lo menos hay dos ácidos grasos (linoleico y araquidónico) que son nutrientes esenciales, necesarios en la dieta.
Los animales pueden sintetizar ácido oleico, pero no linoleico, por lo que este resulta esencial.
Cuando una molécula de glicerol se combina químicamente con un ácido graso, el resultado es un monoacilglicerol (también llamado monoglicérido). Cuando se combinan dos ácidos grasos con una molécula de glicerol, lo que se forma en un diacilglicerol (o diglicérido); cuando se combinan tres ácidos grasos con una molécula de glicerol se produce un triacilglicerol (o triglicérido). Al combinarse con el glicerol, el carboxilo terminal del ácido graso se fija a uno de los grupos -OH, formándose un enlace covalente llamado éster. En la reacción global que produce una grasa, el equivalente de una molécula de agua se desprende por cada ácido graso que reacciona con el glicerol.. Durante la digestión, las gasas neutras son hidrolizadas para volver a formar los ácidos grasos que las constituyen y el glicerol original.

Fosfolípidos
Los fosfolípidos representan un importante tipo de lípidos denominados lípidos anfipáticos, los cuales forman las membranas celulares. En las moléculas anfipáticas un extremo es hidrófilo y el otro es hidrófobo.
Un fosfolípido consta de una molécula de glicerol unida a dos ácidos grasos y a un radical fosfato (ácido fosfatídico), que a su vez se enlaza mediante una unión éster con un aminoalcohol, como la colina, la etanolamina o la serina (que además es un aminoácido), o un polialcohol como el glicerol o el inositol.
Los dos extremos de una molécula de fosfolípido son diferentes física y químicamente. La porción correspondiente al ácido graso es hidrófoba (que repele el agua), por lo que no es hidrosoluble; sin embargo, la porción formada por el glicerol y la base orgánica está ionizada y es muy hidrosoluble. Se dice que este último extremo de la molécula es hidrofílico (afín al agua). Las propiedades anfipáticas de estas moléculas lipídicas y su geometría hacen que adopten cierta configuración en presencia de agua, ya que los extremos hidrófilos solubles en agua quedan hacia afuera, interactuando con el agua circundante. Los extremos hidrófobos se orientan en el sentido opuesto. La membrana celular es una bicapa lipídica (dos capas de fosfolípidos) cuyas moléculas tienen los extremos hidrófobos hacia el centro y las cabezas hidrófilas hacia el lado externo de la superficie de la membrana.

Carotenoides
Los pigmentos vegetales rojo y amarillo denominados carotenoides se clasifican con los lípidos porque son insolubles en agua y su consistencia es aceitosa. Dichos pigmentos, presentes en las células de todas las plantas, tienen cierta función en la fotosíntesis y el fototropismo. Dichos compuestos están formados por subunidades de cinco carbonos, conocidas como unidades de isopreno.
Si se parte a la mitad una molécula del pigmento vegetal amarillo caroteno, lo que se obtiene es una molécula de vitamina A, o retinol. La sustancia fotosensible presente en las células de la retina del ojo es el retinal, un derivado de la vitamina A. En presencia de luz, el retinal experimenta una reacción química a través de la cual se reciben los estímulos de la luz.
Es interesante notar que los fotorreceptores u ojos aparecieron por evolución, independientemente, en tres diferentes líneas de animales: moluscos, insectos y vertebrados. Estos organismos carecen de un ancestro común dotado de ojos, y sin embargo los ojos de todos ellos tienen el mismo compuesto, el retinal, como mecanismo de recepción de la luz. El hecho de que el retinal esté presente en cada uno de esos tipos de ojos es resultado de una aptitud única de esta molécula para el proceso de recepción de la luz.

Esteroides
Aunque se clasifican junto con los lípidos, su estructura es muy diferente a la de éstos. Una molécula de esteroide tiene sus átomos de carbono dispuestos en cuatro anillos entrelazados; tres de los anillos contienen seis átomos, mientras que el cuarto sólo tiene cinco. La longitud y estructura de las cadenas laterales que parten de esos anillos establecen la diferencia entre un tipo de esteroide y otro. Los esteroides se sintetizan a partir de unidades de isopreno.
Entre los esteroides de mayor importancia biológica cabe mencionar el colesterol, las sales biliares, las hormonas sexuales masculinas y femeninas, y las hormonas secretadas por la corteza suprarrenal.
El colesterol es un componente estructural de las membranas celulares animales. Las sales biliares emulsifican las grasas en el intestino, y así pueden hidrolizarse por medios enzimáticos. Las hormonas esteroides regulan ciertas fases del metabolismo de una gran variedad de animales, incluyendo los vertebrados, insectos y crustáceos. En la figura puede verse la estructura de la testosterona, hormona sexual masculina.

Esfingolípidos
Son derivados de la esfingosina o 4-esfingenina, que deriva del ácido palmítico y la serina; es un aminoalcohol insaturado de cadena larga. Si el alcohol está esterificado con fosforilcolina estamos en presencia de la esfingomielina, que forman parte de las membranas de las células nerviosas. Si en lugar de fosforilcolina hay carbohidratos, los productos se denominan cerebrósidos (gluco- o galactocerebrósidos) o gangliósidos (además de monosacáridos tienen ácido siálico, que es el N-acetilneuramínico). Los cerebrósidos y gangliósidos están también presentes en células nerviosas y por tener glúcidos deberían ser consideradas también como glicolípidos. En este sentido también cabe mencionar a los glicolípidos presentes en las membranas de los cloroplastos, que en realidad son glicéridos en los que un ácido graso está reemplazado por una o dos unidades de galactosa, en las cuales el hidroxilo alcohólico del C6 puede estar esterificado con ácido sulfúrico, formando un grupo sulfónico.

Liproproteínas
Los lípidos en los animales no son transportados en forma libre, sino asociados a proteínas diversas, como quilomicrones (Mw 109-10, 2% de proteína, 90% de glicéridos), lipoproteínas de baja densidad (LDL, 25% de proteína, Mw 106) o de alta densidad (HDL, 50% de proteína, Mw 105). También hay lipoproteínas en las membranas de mitocondrias, retículo endoplásmico y núcleo, entre otras.

BIBLIOGRAFÍA
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